Herrlich wurde am 3. Dezember in Mannheim geboren.

Im Jahr 1989 wurde der Stürmer in den Profikader von Bayer Leverkusen aufgenommen und spielte bis 1993 bei den Rheinländern.

Danach wechselte er zu Borussia Mönchengladbach, wo er zwei Jahre lang auf Torejagd ging.

Sein dritter und letzter Verein in der Bundesliga war Borussia Dortmund. Nach Querelen in Gladbach wechselte er für die damalige innerdeutsche Rekordsumme von elf Millionen Mark zu den Westfalen. Mit Dortmund wurde Herrlich 2002 Deutscher Meister und gewann 1997 die Champions League sowie den Weltpokal.

Für die deutsche Nationalmannschaft absolvierte Herrlich 1995 fünf Länderspiele und erzielte dabei einen Treffer.

Schicksalsschlag im Jahr 2000: Ärzte stellen bei Herrlich einen Gehirntumor fest, den er mit einer Strahlentherapie erfolgreich bekämpfte. 2001 feierte der Angreifer sein Comeback in der Bundesliga, bevor er 2004 nach zahlreichen Verletzungen seine Karriere beendete. Insgesamt schoss Herrlich in 258 Bundesliga-Spielen 76 Tore.

2005 machte Herrlich seine Trainerlizenz und trainierte die A-Jugend von Borussia Dortmund, am 1. Juli 2007 übernahm er die U17-Junioren des Deutschen Fußball-Bundes (DFB), mit denen er bei der WM 2007 in Südkorea den dritten Rang erreichte.

Am 27. Oktober 2009 übernahm Herrlich das Traineramt beim Bundesligisten VfL Bochum. Herrlich löste den Schweizer Marcel Koller ab. Am 29. April 2010 wurde Herrlich bei den Westfalen entlassen.

Zur Saison 2011/12 wechselte er auf die Trainerbank der SpVgg Unterhaching. Am 25. Mai 2012 trat er nach einer Spielzeit als Trainer zurück und heuerte ab Sommer 2013 für zwei Jahre in der U17 von Bayern München an.

Im Dezember 2015 führte ihn der Weg zu Jan Regensburg. Mit dem Team stieg er in der ersten Spielzeit in die 3. Liga auf und schaffte in der Saison 2016/17 den Durchmarsch in die 2. Bundesliga. In der Relegation setzte sich seine Mannschaft gegen 1860 München durch.

Das Abenteuer 2. Bundesliga trat Herrlich aber nicht mehr mit Regensburg an. Er wechselte nach dem Aufstieg zu Bundesligist Bayer Leverkusen.

Am 23. Dezember 2018 wurde Herrlich bei Bayer entlassen. Tags zuvor hatte die Werkself zwar 3:1 bei Hertha BSC gewonnen. Nach einer mäßigen Hinrunde sah der Verein aber keine Perspektive mehr mit Herrlich. Sein Nachfolger wurde der Niederländer Peter Bosz.

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Im März 2020 trat Herrlich beim FC Augsburg die Nachfolge von Martin Schmidt an. Herrlich führte den FCA nach der Corona-Zwangspause zum Klassenerhalt.

Die von FCA-Manager Stefan Reuter geforderte spielerische Entwicklung blieb unter Herrlich jedoch aus. Am 26. April 2021 trennte sich der Bundesligist von Herrlich. Der abstiegsbedrohte Klub rangierte nach 31. Spieltagen auf Rang 13. Sein Nachfolger wurde Markus Weinzierl.