Seine erste Single veröffentlichte er erst mit 30 Jahren und gilt damit als "Spätzünder" in der Szene, doch seinen Erfolg schmälert das nicht. Der gebürtige Gelsenkirchener kann sich mit Recht auf die Fahnen schreiben, dass er mit dafür gesorgt hat, den deutschen Schlager beliebter zu machen. Mit "Alles was ich immer wollte" hat der Künstler ein Album produziert, das modernen Schlager mit Rock kombiniert, und hat so die Zeichen der Zeit nicht nur erkannt, sondern auch in seine Musik mit einfließen lassen.

Der gelernte Schlagzeuger begann seine Musik-Karriere als Mitglied von Phänomenal, einer NDW-Coverband. Das Schlagzeug war für ihn das wichtigste Instrument, "weil es den Takt vorgibt". Dennoch verließ Olaf Henning während der Bandauftritte auch mal seinen Platz an den Drums, "um dem Sänger zu zeigen, dass Singen alleine nicht reicht". Seine musikalischen Gehversuche wurden von seinen Eltern trotz ihrer Einstellung, der Junge solle erst einmal etwas "Anständiges" lernen, immer unterstützt. Aber: Henning absolvierte erst eine Ausbildung zum Versicherungskaufmann, bevor er sein Hobby zum Beruf machen konnte. Nebenbei spielte er am Wochenende mit seiner Coverband, bis er eines Tages auf einer Party Ende der 90er für sich realisierte, dass es im Schlagerbereich nichts Neues mehr gab. Und dies gab ihm den letzten Impuls, die Leidenschaft für Musik zum Beruf zu machen.

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